Leur rivalité a fait toute histoire.Le sujet de leurs dispute : Aaron Carter. En effet, Aaron a trompé Hilary avec Lindsay Lohan alors qu'ils étaient ensemble. Mais il aurait préféré Hilary ce qui a mit en colère Lindsay. Ce qui en concerne Hilary, elle était très en colère après Lindsay d'être sortie avec Aaron alors qu'il était prit.

A partir de ce moment là une vraie guerre a été lancée entre les deux jeunes femmes.Il y a eut l'affaire de la première de 'Treize à la douzaine'. Hilary était très en colère contre Lindsay et ses producteurs lui ont ordonné de partir. Malheureusement, Lindsay était invitée donc elle était dans son droit. Hilary, fâchée a quittée la soirée, vexée et humiliée. La raison qu'à donné Hilary sur son départ : elle avait un concert tôt le lendemain à Boston. Hilary a été aussi beaucoup boulversée lorsqu'elle a vu Lindsay accompagnée de Aaron lors de la première de Freaky Friday.
Peu de temps après, la voiture de la famille Duff a été bombardé d'oeufs. Des témoins ont certifiés que c'était de la faute de Lindsay. Elle a nié cette affaire pour cause qu'elle était au Canada sur le tournage de 'Lolita Malgré moi' (Mean Girls). Susan, la mère d'Hilary qui est protectrice envers sa fille a demandé à ce que Lindsay ne s'approche plus de sa fille.
Enfin, toute cette histoire est maintenant terminée !